Дженнингса взяли немногим позже при ограблении почтового вагона на Рок-Айлендской железной дороге.
- За что ты угодил в это дрянное место, Билли? - Дженнингс не скрывал радости знакомому лицу.
- Когда-то я работал в банке и одолжил у него четвертак в расчете на то, что цена на хлопок поднимется. Цена подло упала, а я загремел на пятак.
Со временем Портеру удалось перевести Дженнингса на работу в почтовую контору, где режим содержания был легче и где они могли часто видеться.
- Я не вынесу этого кошмара, - однажды пожаловался уставший Билл.
Дженнингс мрачно взглянул на друга:
- Я вечерами пишу воспоминания о жизни. Все выкладываю туда, как есть. Что ни глава - то убийство. Попробуй. Очень помогает отвлечься.
И Портер стал пробовать. Тесная каморка тюремной аптеки, куда еле поместился стул, а вокруг - пять больничных палат, полных несчастными. Среди ночи слышны стоны, чахоточный кашель, предсмертные хрипы. Дежурный скользит по палатам, отмечая очередного отмучившегося пациента. По коридору грохочет тачка, на которой мертвеца покатят в морг. Каморка помещена в самом центре этого леденящего отчаяния. И тут, ночь за ночью, в жуткой обстановке болезни и смерти сидел заключенный номер 30664, создавая свои добрые веселые рассказы карандашом на кусочках оберточной бумаги. Улыбка, рожденная болью, позором и унижением, но дарящая надежду и утешение в этих угрюмых стенах, с самого начала стала главным мотивом его творчества. Первым читателем стал Дженнингс и еще один контрабандист, которого тексты тронули до слез.
Сюжеты подкидывала сама тюрьма. На одной из коек в палате умирал от туберкулеза двадцатилетний парнишка Дик Прайс. Он был взломщиком сейфов и сидел пожизненно. В тюрьме мальчишка находился с одиннадцати лет, несколько раз выходил, но настоящей свободы никогда не видел вовсе. Прайс обладал удивительным даром - открывать любые кодовые замки и сейфы. Для этого Дик проводил напильником черту по самой середине ногтей и спиливал их, до тех пор, пока не оголятся нервы. После такой операции пальцы приобретали невероятную чувствительность. Прижав их к циферблату замка, он второй рукой тихо пробовал различные комбинации. Легкое дрожание затвора при прохождении отметки, на которую поставлена комбинация, передавалась его нервам; тогда он останавливался и начинал крутить назад. Этот фокус всегда удавался.
Однажды в местном банке кассир-растратчик закрыл сейф и сбежал, оставив внутри крайне важные документы. Открыть сейф никто не смог. Дело дошло до того, что сам губернатор попросил помощи у начальника тюрьмы.
